İrlandalı Katolik bir anne olan Barbara O'Brien'ın hayatı, üniversite birinci sınıfta okuyan oğlunun bir trajik taciz vakasına karışmasıyla mahvolur.

Film, kasvetli hayatı sürekli bir sefalete dönüşen ilginç bir genç kadının hikâyesini anlatıyor. 1960'ların soğuk Boston şehrinde Eileen, babasının kasvetli evi ile onu dışlayan meslektaşlarıyla beraber çalıştığı hapishane arasında kalmıştır. Günlerini büyük şehre kaçabilme hayalleri kurarak can sıkıntısı içinde geçirir, ancak hapishaneye Rebecca adında yeni bir danışman geldiğinde, Eileen'nin hayatı sonsuza dek değişir. Tam da kurtarıcı bir dostluk ihtimali ortaya çıkıp Eileen'in karanlığına tuhaf bir ışık tutarken, yeni en iyi arkadaşı onu her şeyi değiştiren şok edici bir suça bulaştırır.